خواص شیمیایی مشخصه ترکیبات آلی حاوی اکسیژن

توسعه روش شناختی

برای یک سخنرانی

در رشته "شیمی"

برای دانشجویان دوره دوم در تخصص 280705.65 -

"ایمنی آتش"

بخش IV

خواص فیزیکی-شیمیایی مواد آلی

موضوع 4.16

جلسه № 4.16.1-4.16.2

ترکیبات آلی حاوی اکسیژن

در جلسه PMC بحث شد

پروتکل شماره ____ به تاریخ "___" _______ 2015

ولادی وستوک

I. اهداف و مقاصد

آموزش:با ارائه تعریفی از ترکیبات آلی حاوی اکسیژن، توجه دانشجویان را به تنوع و شیوع آنها جلب می کند. وابستگی خواص فیزیکوشیمیایی و خطرناک آتش ترکیبات آلی حاوی اکسیژن را به ساختار شیمیایی آنها نشان دهید.

آموزشی:برای آموزش دانش آموزان در زمینه مسئولیت برای آمادگی برای فعالیت های عملی.

II. محاسبه زمان مطالعه

III. ادبیات

1. گلینکا N.L. شیمی عمومی. - کتاب درسی برای دانشگاه ها / ویرایش. A.I. ارماکوف. - ویرایش 30، تصحیح شد. - م.: انتگرال-پرس، 2010. - 728 ص.

2. Svidzinskaya G.B. کار آزمایشگاهی در شیمی آلی: کتاب درسی. - سن پترزبورگ: SPbI GPS EMERCOM روسیه، 2003. - 48p.

IV. پشتیبانی آموزشی و مادی

1. وسایل کمک آموزشی: تلویزیون، پروژکتور بالای سر، VCR، پخش کننده دی وی دی، تجهیزات کامپیوتری، تخته سفید تعاملی.

2. سیستم تناوبی عناصر D.I. مندلیف، پوسترهای تظاهرات، نمودارها.

V. متن سخنرانی

مقدمه (5 دقیقه)

معلم حضور دانش آموزان (دانشجویان) را بررسی می کند، موضوع، اهداف یادگیری و سوالات درس را اعلام می کند.

بخش اصلی (170 دقیقه)

سوال شماره 1. طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن (20 دقیقه).

همه این مواد (مانند اکثر مواد آلی) مطابق با مقررات فنی در مورد الزامات ایمنی آتش نشانی قانون فدرال شماره 123-FZ به موادی اطلاق می شود که می توانند مخلوط انفجاری تشکیل دهند (مخلوطی از هوا و یک اکسید کننده با گازهای قابل احتراق یا بخار مایعات قابل اشتعال) که در غلظت معینی قابلیت انفجار دارد. (ماده 2. ص.4). این همان چیزی است که خطر آتش سوزی و انفجار مواد و مواد را تعیین می کند. توانایی آنها برای تشکیل یک محیط قابل احتراق، که با خواص فیزیکی و شیمیایی و (یا) رفتار آنها در شرایط آتش سوزی مشخص می شود. (ص.29) .

خواص این نوع ترکیبات به دلیل وجود گروه های عاملی است.

به راحتی می توان دریافت که تمام کلاس های ترکیبات حاوی اکسیژن را می توان به عنوان محصولات اکسیداسیون هیدروکربنی در نظر گرفت. در الکل ها فقط یکی از چهار ظرفیت اتم کربن برای اتصال با اتم اکسیژن استفاده می شود و بنابراین الکل ها کم اکسیدترین ترکیبات هستند. ترکیبات اکسید شده بیشتر آلدئیدها و کتونها هستند: اتم کربن آنها دارای دو پیوند با اکسیژن است. اکسیده ترین اسیدهای کربوکسیلیک، زیرا. در مولکول های آنها، اتم کربن از سه ظرفیت خود در هر پیوند با اتم اکسیژن استفاده می کند.

در اسیدهای کربوکسیلیک، فرآیند اکسیداسیون کامل می شود و منجر به تشکیل مواد آلی مقاوم در برابر عملکرد عوامل اکسید کننده می شود:

الکل D آلدهید D کربوکسیلیک اسید ® CO 2

سوال شماره 2. الکل ها (40 دقیقه)

الکل ها -ترکیبات آلی که مولکول های آنها حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به رادیکال های هیدروکربنی است.

طبقه بندی الکل

I. بسته به تعداد گروه های هیدروکسیل:

II. با توجه به اشباع رادیکال هیدروکربنی:

III. با توجه به ماهیت رادیکال هیدروکربنی مرتبط با گروه OH:

الکل های مونوهیدریک

فرمول کلی الکل های تک هیدریک اشباع: C n H 2 n + 1 OH.

نامگذاری

دو نام ممکن برای کلاس الکل ها استفاده می شود: "الکل ها" (از لاتین "spiritus" - روح) و "الکل ها" (عربی).

بر اساس نامگذاری بین المللی، نام الکل ها از نام هیدروکربن مربوطه با اضافه کردن پسوند تشکیل شده است. اول:

متانول CH 3 OH

اتانول C 2 H 5 OH و غیره

زنجیره اصلی اتم های کربن از نزدیک ترین انتهایی که گروه هیدروکسیل به آن قرار دارد شماره گذاری می شود:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH 2 -OH

4-متیل پنتانول-2

ایزومریسم الکل ها

ساختار الکل ها به ساختار رادیکال و موقعیت گروه عاملی بستگی دارد، یعنی. در سری همولوگ الکل ها دو نوع ایزومر وجود دارد: ایزومریسم اسکلت کربن و ایزومری موقعیت گروه عاملی.

علاوه بر این، نوع سوم ایزومریسم الکل، ایزومر بین طبقاتی با اترها است.

بنابراین، به عنوان مثال، برای پنتانول ها (فرمول کلی C 5 H 11 OH)، هر 3 نوع ایزومری مشخص شده است:

1. ایزومریسم اسکلت

پنتانول-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-متیل بوتانول-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-متیل بوتانول-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2،2-دی متیل پروپانول-1

ایزومرهای فوق پنتانول، یا آمیل الکل، به طور معمول «روغن های فوزل» نامیده می شوند.

2. ایزومری موقعیت گروه هیدروکسیل

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

پنتانول-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2

پنتانول-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

پنتانول-3

3. ایزومریسم بین طبقاتی

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

اتیل پروپیل اتر

تعداد ایزومرها در سری الکل ها به سرعت در حال رشد است: یک الکل با 5 اتم کربن دارای 8 ایزومر، با 6 اتم کربن - 17، با 7 اتم کربن - 39 و با 10 اتم کربن - 507.

روشهای تهیه الکل

1. بدست آوردن متانول از گاز سنتز

400 0 C، ZnO، Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. هیدرولیز هالوکربن ها (در محلول های آبی قلیایی ها):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH آب ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-کلروپروپان پروپانول-2

3. هیدراتاسیون آلکن ها. واکنش طبق قاعده V.V. مارکونیکوف کاتالیزور H 2 SO 4 رقیق است.

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

اتیلن اتانول

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

پروپن پروپانول-2

4. بازیابی ترکیبات کربونیل (آلدئیدها و کتونها).

هنگامی که آلدئیدها احیا می شوند، الکل های اولیه به دست می آیند:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

پروپانول-1 پروپانال

وقتی کتون ها کاهش می یابند، الکل های ثانویه به دست می آیند:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

پروپانون (استون) پروپانول-2

5. بدست آوردن اتانول از طریق تخمیر مواد قندی:

آنزیم ها آنزیم ها

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

ساکارز گلوکز اتانول

آنزیم ها آنزیم ها

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

اتانول گلوکز سلولز

الکلی که از تخمیر سلولز به دست می آید، الکل هیدرولیز نامیده می شود و فقط برای اهداف فنی استفاده می شود، زیرا حاوی مقدار زیادی ناخالصی مضر است: متانول، استالدئید و روغن های فوزل.

6. هیدرولیز استرها

H + یا OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

استیک اسید پروپیل استر استیک پروپانول-1

(پروپیل اتانوات) اسید

7. بازیابی استرها

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

پروپیل استر اسید استیک اتانول پروپانول-1

(پروپیل اتانوات)

خواص فیزیکی الکل ها

الکل های محدود حاوی 1 تا 12 اتم کربن مایع هستند. از 13 تا 20 اتم کربن - مواد روغنی (پماد مانند)؛ بیش از ۲۱ اتم کربن جامد هستند.

الکل های پایین (متانول، اتانول و پروپانول) بوی الکلی خاصی دارند، بوتانول و پنتانول بوی خفه کنندگی شیرین دارند. الکل های حاوی بیش از 6 اتم کربن بی بو هستند.

متیل، اتیل و پروپیل الکل ها به خوبی در آب حل می شوند. با افزایش وزن مولکولی، حلالیت الکل ها در آب کاهش می یابد.

نقطه جوش به طور قابل توجهی بالاتر الکل ها در مقایسه با هیدروکربن های حاوی همان تعداد اتم کربن (به عنوان مثال، t bale (CH 4) \u003d - 161 0 C و t bale (CH 3 OH) \u003d 64.7 0 C) مرتبط است. با این توانایی، الکل‌ها پیوندهای هیدروژنی تشکیل می‌دهند و از این رو توانایی مولکول‌ها را در ارتباط دارند.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – رادیکال الکل

هنگامی که الکل در آب حل می شود، پیوندهای هیدروژنی نیز بین مولکول های الکل و آب ایجاد می شود. در نتیجه این فرآیند انرژی آزاد می شود و حجم کاهش می یابد. بنابراین، هنگام مخلوط کردن 52 میلی لیتر اتانول و 48 میلی لیتر آب، حجم کل محلول حاصل 100 میلی لیتر نیست، بلکه تنها 96.3 میلی لیتر خواهد بود.

خطر آتش سوزی با هر دو الکل خالص (به ویژه الکل های پایین تر) که بخارات آنها می توانند مخلوط های انفجاری ایجاد کنند و محلول های آبی الکل ها نشان داده می شود. محلول های آبی اتانول در آب با غلظت الکل بیش از 25 درصد یا بیشتر مایعات قابل اشتعال هستند.

خواص شیمیایی الکل ها

خواص شیمیایی الکل ها با واکنش پذیری گروه هیدروکسیل و ساختار رادیکال مرتبط با گروه هیدروکسیل تعیین می شود.

1. واکنش های هیدروکسیل هیدروژن R - O - H

به دلیل الکترونگاتیوی اتم اکسیژن در مولکول های الکل، توزیع جزئی بارها وجود دارد:

هیدروژن تحرک خاصی دارد و می تواند وارد واکنش های جایگزینی شود.

1.1. تعامل با فلزات قلیایی - تشکیل الکلات:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

پروپانول-2 سدیم ایزوپروپاکسید

(نمک سدیم پروپانول-2)

نمک های الکل ها (الکل ها) جامد هستند. هنگامی که آنها تشکیل می شوند، الکل ها به عنوان اسیدهای بسیار ضعیف عمل می کنند.

الکل ها به راحتی هیدرولیز می شوند:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

اتوکسید سدیم

1.2. برهمکنش با اسیدهای کربوکسیلیک (واکنش استری شدن) - تشکیل استرها:

H 2 SO 4 conc.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

ایزوپروپیل استات اسید استیک

(ایزوپروپیل اتر

استیک اسید)

1.3. برهمکنش با اسیدهای معدنی:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

اسید سولفوریک اسید ایزوپروپیل سولفوریک

(ایزوپروپیل اتر

اسید سولفوریک)

1.4. کم آبی بین مولکولی - تشکیل اترها:

H 2 SO 4 conc., t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

دی ایزوپروپیل اتر

2. واکنش های گروه هیدروکسیل R - OH

2.1. برهمکنش با هالیدهای هیدروژن:

H 2 SO 4 conc.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-کلروپروپان

2.2. برهمکنش با مشتقات هالوژن فسفر:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-کلروپروپان

2.3. کم آبی درون مولکولی - به دست آوردن آلکن ها:

H 2 SO 4 conc.، t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ پروپن

در طول کم آبی یک مولکول نامتقارن، حذف هیدروژن عمدتاً از کمترین اتم کربن هیدروژنه ( قانون A.M. زایتسف).

3. واکنش های اکسیداسیون.

3.1. اکسیداسیون کامل - احتراق:

C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

اکسیداسیون جزئی (ناقص).

اکسید کننده ها می توانند پرمنگنات پتاسیم KMnO 4، مخلوطی از بی کرومات پتاسیم با اسید سولفوریک K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 ، مس یا کاتالیزور پلاتین باشند.

هنگامی که الکل های اولیه اکسید می شوند، آلدئیدها تشکیل می شوند:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

پروپانول-1 پروپانال

واکنش اکسیداسیون متانول هنگام ورود این الکل به بدن نمونه ای از به اصطلاح "سنتز کشنده" است. متیل الکل به خودی خود یک ماده نسبتاً بی ضرر است، اما در بدن، در نتیجه اکسیداسیون، به مواد بسیار سمی تبدیل می شود: متانال (فرمالدئید) و اسید فرمیک. در نتیجه، مصرف 10 گرم متانول منجر به از دست دادن بینایی و 30 گرم منجر به مرگ می شود.

واکنش الکل با اکسید مس (II) می تواند به عنوان یک واکنش کیفی برای الکل ها استفاده شود، زیرا در نتیجه واکنش، رنگ محلول تغییر می کند.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

پروپانول-1 پروپانال

در نتیجه اکسیداسیون جزئی الکل های ثانویه، کتون ها تشکیل می شوند:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

پروپانول-2 پروپانون

الکل های ثالثی در چنین شرایطی اکسید نمی شوند و وقتی در شرایط شدیدتر اکسید می شوند، مولکول شکافته می شود و مخلوطی از اسیدهای کربوکسیلیک تشکیل می شود.

استفاده از الکل

الکل ها به عنوان حلال های آلی عالی استفاده می شوند.

متانول در حجم زیاد به دست می آید و برای تهیه رنگ، مخلوط ضد یخ، به عنوان منبعی برای تولید مواد پلیمری مختلف (به دست آوردن فرمالدئید) استفاده می شود. باید به خاطر داشت که متانول بسیار سمی است.

اتیل الکل اولین ماده آلی است که به شکل خالص در سال 900 در مصر جدا شد.

در حال حاضر اتانول یک محصول با تناژ بالا در صنایع شیمیایی است. از آن برای تولید لاستیک مصنوعی، رنگ های ارگانیک و ساخت مواد دارویی استفاده می شود. علاوه بر این، اتیل الکل به عنوان یک سوخت سازگار با محیط زیست استفاده می شود. از اتانول در تولید مشروبات الکلی استفاده می شود.

اتانول دارویی است که بدن را تحریک می کند. مصرف طولانی و بیش از حد آن منجر به اعتیاد به الکل می شود.

بوتیل و آمیل الکل ها (پنتانول ها) در صنعت به عنوان حلال و همچنین برای سنتز استرها استفاده می شوند. همه آنها بسیار سمی هستند.

الکل های پلی هیدریک

الکل های پلی هیدریک حاوی دو یا چند گروه هیدروکسیل در اتم های کربن مختلف هستند.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

اتاندیول-1،2 پروپانتریول-1،2،3 پنتان پنتول-1،2،3،4،5

(اتیلن گلیکول) (گلیسیرین) (گزیلیتول)

ویژگی های فیزیکی الکل های پلی هیدریک

اتیلن گلیکول ("گلیکول" نام رایج الکل های دی هیدریک است) یک مایع چسبناک بی رنگ است که در آب و در بسیاری از حلال های آلی بسیار محلول است.

گلیسیرین - مهمترین الکل تری هیدریک - مایعی بی رنگ و غلیظ است که به شدت در آب حل می شود. گلیسیرین از سال 1779 پس از کشف آن توسط شیمیدان سوئدی K Scheele شناخته شده است.

الکل های پلی هیدروک حاوی 4 یا بیشتر اتم کربن جامد هستند.

هر چه گروه های هیدروکسیل در یک مولکول بیشتر باشد، بهتر در آب حل می شود و نقطه جوش آن بالاتر می رود. علاوه بر این، طعم شیرین ظاهر می شود و هر چه گروه های هیدروکسیل در یک ماده بیشتر باشد، شیرین تر است.

موادی مانند زایلیتول و سوربیتول به عنوان جایگزین قند استفاده می شوند:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH

زایلیتول سوربیتول

الکل شش هیدریک "اینوزیتول" نیز طعم شیرینی دارد. اینوزیتول در حبوبات، کلیه ها، کبد، ماهیچه ها یافت می شود. اینوزیتول یک فرمول مشترک با گلوکز دارد:

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

سیکلوهگزان هگزول

روشهای به دست آوردن الکل های پلی هیدریک

1. اکسیداسیون ناقص آلکن ها

اکسیداسیون جزئی با محلول پرمنگنات پتاسیم KMnO4.

1.1. اکسیداسیون اتیلن

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

اتیلن ½ ½

اتاندیول-1،2

(اتیلن گلیکول)

1.2. اکسیداسیون پروپن

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

پروپن ½ ½ ½

پروپانتریول-1،2،3،

(گلیسرول)

2. صابون سازی چربی های گیاهی و حیوانی

گلیسیرین به عنوان یک محصول جانبی در صنعت صابون سازی در طی فرآوری چربی ها به دست می آید.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

تری گلیسیرید گلیسیرین سدیم استئارات

اسید استئاریک (صابون)

خواص شیمیایی الکل های پلی هیدریک

خواص شیمیایی الکل های پلی هیدریک از بسیاری جهات شبیه به الکل های مونوهیدریک است.

1. برهمکنش با فلزات فعال

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

اتیلن گلیکول نمک سدیم اتیلن گلیکول

2. تشکیل استرها با اسیدهای معدنی

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

گلیسیرین نیتریک تری نیتروگلیسیرین

تری نیتروگلیسیرین یکی از قوی ترین مواد منفجره است که در اثر ضربه، ضربه مغزی، فیوز و در نتیجه خود تجزیه شدن منفجر می شود. برای استفاده عملی، به منظور افزایش ایمنی هنگام کار با تری نیتروگلیسیرین، آن را به دینامیت(مواد متخلخل آغشته به تری نیتروگلیسیرین - خاک دیاتومه، آرد چوب و غیره).

3. تعامل با مس (II) هیدروکسید - یک واکنش کیفی به گلیسرول

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

دی گلیسرات مس

(رنگ آبی روشن)

4. کم آبی گلیسرول با تشکیل آکرولئین

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

گلیسیرین ç

آکرولئین (بوی خفه کننده هنگام چربی های کلسینه شده)

5. واکنش های اکسیداسیون

اتیلن گلیکول و گلیسیرین، هنگام تعامل با عوامل اکسید کننده قوی (پرمنگنات پتاسیم KMnO 4، اکسید کروم (VI) CrO 3)، مستعد احتراق خود به خود هستند.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

استفاده از الکل های پلی هیدریک

اتیلن گلیکول و گلیسیرین برای ساخت مایعات ضد یخ - ضد یخ استفاده می شود. بنابراین، یک محلول آبی 50٪ گلیسیرین فقط در دمای 0-34 درجه سانتیگراد منجمد می شود و یک محلول متشکل از 6 قسمت اتیلن گلیکول و 1 قسمت آب در دمای 49-0 درجه سانتیگراد منجمد می شود.

پروپیلن گلیکول CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH برای به دست آوردن فوم های بدون آب استفاده می شود (این گونه فوم ها پایدارتر هستند) و همچنین جزء جدایی ناپذیر کرم های ضد آفتاب است.

اتیلن گلیکول برای تولید الیاف لاوسان و گلیسیرین برای تولید رزین گلیپتال استفاده می شود.

گلیسیرین در مقادیر زیاد در صنایع عطرسازی، پزشکی و غذایی استفاده می شود.

فنل ها

فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر، که در آن گروه هیدروکسیل OH- مستقیماً به اتم کربن حلقه بنزن متصل است.

گروه هیدروکسیل به یک رادیکال معطر (فنیل) مرتبط است. الکترون‌های p حلقه بنزن، الکترون‌های تنها اتم اکسیژن گروه OH را وارد سیستم خود می‌کنند، در نتیجه هیدروژن گروه هیدروکسیل بیشتر از الکل‌های آلیفاتیک متحرک می‌شود.

مشخصات فیزیکی

ساده ترین نماینده - فنل - یک ماده کریستالی بی رنگ (نقطه ذوب 42 0 C) با بوی مشخص است. نام بی اهمیت فنل اسید کربولیک است.

فنل های تک اتمی در آب به ندرت محلول هستند، با افزایش تعداد گروه های هیدروکسیل، حلالیت در آب افزایش می یابد. فنل در دمای 60 درجه سانتیگراد بدون محدودیت در آب حل می شود.

همه فنل ها بسیار سمی هستند. فنل در تماس با پوست باعث سوختگی می شود.

روشهای بدست آوردن فنل

1. بدست آوردن از قطران زغال سنگ

این مهم ترین روش فنی برای به دست آوردن فنل است. این شامل این واقعیت است که کسری از قطران زغال سنگ به دست آمده در هنگام کک کردن زغال سنگ با مواد قلیایی و سپس برای خنثی سازی با اسیدها درمان می شود.

2. بدست آوردن از مشتقات هالوژن بنزن

C 6 H 5 Cl + NaOH conc. ق. محلول ® C 6 H 5 OH + NaCl

کلروبنزن فنل

خواص شیمیایی فنل ها

1. واکنش های شامل هیدروکسیل هیدروژن C 6 H 5 - O - H

1.1. برهمکنش با فلزات فعال

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

فنول فنول

سدیم (نمک)

1.2. تعامل با مواد قلیایی

فنل اسید قوی‌تری نسبت به الکل‌های مونوهیدریک است و بنابراین برخلاف دومی، فنل با محلول‌های قلیایی واکنش می‌دهد:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

فنول فنول

فنل اسید ضعیف تری نسبت به اسید کربنیک H 2 CO 3 (حدود 300 برابر) یا هیدروسولفید اسید H 2 S است، بنابراین فنولات ها توسط اسیدهای ضعیف تجزیه می شوند:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. تشکیل اترها و استرها

H 2 SO 4 conc.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. واکنش های مربوط به حلقه بنزن

فنل بدون گرمایشو بدون کاتالیزوربه شدت وارد واکنش های جایگزینی اتم های هیدروژن می شود، در حالی که مشتقات سه جایگزین تقریبا همیشه تشکیل می شوند.

2.1. تعامل با آب برم - یک واکنش کیفی به فنل

2.2. تعامل با اسید نیتریک

اسید پیکریک یک ماده کریستالی زرد رنگ است. هنگامی که با دقت گرم می شود، در دمای 122 درجه سانتیگراد ذوب می شود و هنگامی که به سرعت گرم می شود، منفجر می شود. نمک های اسید پیکریک (پیکرات) در اثر ضربه و اصطکاک منفجر می شوند.

3. واکنش چند تراکمی با فرمالدئید

تعامل فنل با فرمالدئید با تشکیل محصولات رزینی در اوایل سال 1872 توسط بایر مورد مطالعه قرار گرفت. این واکنش بسیار بعداً کاربرد عملی گسترده ای دریافت کرد - در دهه 20-30 قرن بیستم، زمانی که در بسیاری از کشورها به اصطلاح باکلیت ها از فنل و فرمالدئید تهیه می شدند.

4. واکنش رنگ آمیزی با کلرید آهن

همه فنل ها، هنگام تعامل با کلرید آهن FeCl 3، ترکیبات رنگی را تشکیل می دهند. فنل های تک هیدریک رنگ بنفش یا آبی می دهند. این واکنش می تواند به عنوان یک واکنش کیفی برای فنل عمل کند.

استفاده از فنل ها

فنل ها بسیاری از میکروارگانیسم ها را از بین می برند که در پزشکی با استفاده از فنل ها و مشتقات آنها به عنوان ضد عفونی کننده و ضد عفونی کننده استفاده می شود. فنل (اسید کربولیک) اولین ضد عفونی کننده ای بود که توسط لیستر در سال 1867 وارد جراحی شد. خواص ضد عفونی کننده فنل ها بر اساس توانایی آنها در تا کردن پروتئین ها است.

"ضریب فنلی" - عددی که نشان می دهد چند برابر اثر ضد عفونی کننده یک ماده معین بیشتر (یا کمتر) از عملکرد فنل است که به عنوان یک واحد در نظر گرفته شده است. همولوگ های بنزن - کرزول ها - اثر باکتری کش قوی تری نسبت به خود فنل دارند.

فنل برای تولید رزین های فنل فرمالدئیدی، رنگ ها، اسید پیکریک و داروهایی مانند سالیسیلات ها، آسپرین و غیره از آن به دست می آید.

یکی از شناخته شده ترین مشتقات فنل های دی هیدریک آدرنالین است. آدرنالین هورمونی است که توسط غدد فوق کلیوی تولید می شود و توانایی انقباض عروق خونی را دارد. اغلب به عنوان یک عامل هموستاتیک استفاده می شود.

سوال شماره 3

اترهاترکیبات آلی نامیده می شوند که در آنها دو رادیکال هیدروکربنی توسط یک اتم اکسیژن به هم متصل شده اند. اترها را می توان به عنوان محصولات جایگزینی یک اتم هیدروژن در هیدروکسیل یک الکل توسط یک رادیکال در نظر گرفت:

R – O – H ® R – O – R /

فرمول کلی اترها C n H 2 n + 2 O.

رادیکال های موجود در یک مولکول اتر می توانند یکسان باشند، به عنوان مثال، در اتر CH 3 - O - CH 3، یا متفاوت، به عنوان مثال، در اتر CH 3 - O - C 3 H 7. اتری که دارای رادیکال های مختلف است مخلوط نامیده می شود.

نامگذاری اتر

استرها معمولاً با توجه به رادیکال هایی که بخشی از ترکیب آنها هستند نامگذاری می شوند (نامگذاری منطقی).

بر اساس نامگذاری بین المللی، اترها به عنوان مشتقات هیدروکربن هایی که در آنها اتم هیدروژن جایگزین می شود، تعیین می شوند. گروه آلکوکسی(RO -)، به عنوان مثال، یک گروه متوکسی CH 3 O -، یک گروه اتوکسی C 2 H 5 O - و غیره.

ایزومریسم اتر

1. ایزومری اترها با ایزومریسم رادیکال های مرتبط با اکسیژن تعیین می شود.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 متیل پروپیل اتر

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 دی اتیل اتر

CH 3 - O - CH - CH 3 متیل ایزوپروپیل اتر

2. ایزومرهای بین کلاسی اترها، الکل های تک هیدریک هستند.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

بوتانول-1

خواص فیزیکی اترها

دی متیل و متیل اتیل اترها در شرایط عادی مواد گازی هستند.

با شروع دی اتیل اتر، مواد این دسته مایعات بی رنگ و به راحتی متحرک با بوی مشخص هستند.

اترها سبکتر از آب هستند و تقریباً در آن نامحلول هستند. به دلیل عدم وجود پیوند هیدروژنی بین مولکول ها، اترها در دمای پایین تری نسبت به الکل های مربوطه می جوشند.

در حلال های آلی، اترها به راحتی حل می شوند و بسیاری از مواد را خود حل می کنند.

رایج ترین ترکیب این کلاس است دی اتیل اتر C 2 H 5 - O - C 2 H 5، اولین بار در قرن 16 توسط کوردوس به دست آمد. اغلب به آن "اتر سولفوریک" می گویند. این نام که در قرن 18 به دست آمد، با روشی برای به دست آوردن اتر مرتبط است: برهمکنش اتیل الکل با اسید سولفوریک.

دی اتیل اتر یک مایع بی رنگ و بسیار متحرک با بوی مشخصه قوی است. این ماده به شدت انفجاری و قابل اشتعال است. نقطه جوش دی اتیل اتر 34.6 0 C، نقطه انجماد 117 0 C است. اتر در آب ضعیف حل می شود (1 حجم اتر در 10 حجم آب حل می شود). اتر از آب سبک تر است (چگالی 714 گرم در لیتر). دی اتیل اتر مستعد الکتریسیته شدن است: تخلیه الکتریسیته ساکن می تواند در زمان انتقال اتر رخ دهد و باعث مشتعل شدن آن شود. بخارات دی اتیل اتر 2.5 برابر سنگین تر از هوا است و با آن مخلوط های انفجاری تشکیل می دهد. محدودیت غلظت انتشار شعله (CPR) 1.7 - 49٪.

بخار اتر می تواند در فواصل قابل توجهی پخش شود، در حالی که توانایی سوختن را حفظ می کند. اقدامات احتیاطی اولیه هنگام کار با اتر - این فاصله از شعله های باز و وسایل و سطوح بسیار داغ از جمله اجاق های برقی است.

نقطه اشتعال اتر 45 0 C، دمای خود اشتعال 164 0 C است. هنگام سوزاندن، اتر با شعله ای مایل به آبی با انتشار مقدار زیادی گرما می سوزد. شعله اتر به سرعت در حال رشد است، زیرا. لایه بالایی آن به سرعت تا نقطه جوش گرم می شود. هنگام سوزاندن، اتر در عمق گرم می شود. سرعت رشد لایه گرم شده 45 سانتی متر در ساعت و سرعت فرسودگی آن از سطح آزاد 30 سانتی متر در ساعت است.

پس از تماس با عوامل اکسید کننده قوی (KMnO 4، CrO 3، هالوژن ها)، دی اتیل اتر به طور خود به خود مشتعل می شود. علاوه بر این، دی اتیل اتر در تماس با اکسیژن اتمسفر می تواند ترکیبات پراکسیدی را تشکیل دهد که مواد بسیار انفجاری هستند.

روشهای بدست آوردن اترها

1. کم آبی بین مولکولی الکل ها

H 2 SO 4 conc.

C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

اتانول دی اتیل اتر

خواص شیمیایی اترها

1. اترها مواد نسبتاً بی اثری هستند و مستعد واکنش های شیمیایی نیستند. اما تحت تأثیر اسیدهای غلیظ تجزیه می شوند

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI conc. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

دی اتیل اتانول یدواتان

2. واکنش های اکسیداسیون

2.1. اکسیداسیون کامل - احتراق:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. اکسیداسیون ناقص

هنگام ایستادن، به ویژه در نور، اتر تحت تأثیر اکسیژن با تشکیل محصولات سمی و انفجاری - ترکیبات پراکسید و محصولات تجزیه بیشتر آنها، اکسید و تجزیه می شود.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

هیدروکسی اتیل هیدروپراکسید

استفاده از اترها

دی اتیل اتر یک حلال آلی خوب است. برای استخراج مواد مفید مختلف از گیاهان، تمیز کردن پارچه ها، در ساخت باروت و الیاف مصنوعی استفاده می شود.

در پزشکی از اتر برای بیهوشی عمومی استفاده می شود. برای اولین بار برای این منظور، در طی یک عمل جراحی، اتر توسط پزشک آمریکایی جکسون در سال 1842 استفاده شد. جراح روسی N.I به شدت برای معرفی این روش مبارزه کرد. پیروگوف

سوال شماره 4. ترکیبات کربونیل (30 دقیقه)

آلدهیدها و کتون ها- مشتقات هیدروکربن ها که مولکول های آنها حاوی یک یا چند گروه کربونیل C = O است.

سوال شماره 5. اسیدهای کربوکسیلیک (30 دقیقه)

اسیدهای کربوکسیلیکبه نام مشتقات هیدروکربن ها که حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل هستند - C \u003d O.

گروه کربوکسیل ترکیبی از گروه های کربونیل و هیدروکسیل است: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

کربننیل + هیدرو xyl® کربوکسیل.

کربوکسیلیک اسیدها محصولات اکسیداسیون آلدئیدها هستند که به نوبه خود محصولات اکسیداسیون الکل ها هستند. در اسیدها، فرآیند اکسیداسیون (با حفظ اسکلت کربن) در سری زیر تکمیل می شود:

هیدروکربن ® الکل ® آلدهید ® کربوکسیلیک اسید.

اطلاعات مشابه

این ماده طبقه بندی مواد آلی حاوی اکسیژن را در نظر می گیرد. سوالات همسانی، ایزومریسم و ​​نامگذاری مواد مورد تجزیه و تحلیل قرار می گیرد. ارائه پر از وظایف در مورد این مسائل است. ادغام مواد در یک تمرین آزمایشی برای انطباق ارائه شده است.

دانلود:

پیش نمایش:

برای استفاده از پیش نمایش ارائه ها، یک حساب Google (حساب) ایجاد کنید و وارد شوید: https://accounts.google.com

شرح اسلایدها:

اهداف درس: آشنایی با طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن. ساخت سری همولوگ از مواد؛ شناسایی انواع احتمالی ایزومریسم؛ ساخت فرمولهای ساختاری ایزومرهای مواد، نامگذاری مواد.

طبقه بندی مواد C x H y O z اسیدهای کربوکسیلیک آلدئیدها کتونها استرها الکلها فنلها تک اتمی - بسیاری از R - OH R - (OH) n پیچیده ساده OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - اسید اوئیک - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

سری همولوگ CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH متانول اتانول پروپانول-1 بوتانول-1 پنتانول-1 الکل ها C n H 2n+2O

اسیدهای کربوکسیلیک \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH متان اسید (فرمیک) اسید اتانوئیک (استیک) اسید پروپانوئیک (پروپیونیک) C n H 2n O2

آلدئیدها = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

کتون CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O پروپان he (استون) بوتان و پنتان he-2 C n H 2n O

اترها CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O - CH 3 C 2 H 5 - O - C 2 H 5 C 3 H 7 - O - C 2 H 5 C 3 H 7 - O - C 3 H 7 دی متیل اتر متیل اتر دی اتیل اتر اتیل پروپیل اتر دی پروپیل اتر C n H 2n + 2 O نتیجه گیری: اترها مشتقاتی از الکل های مونوهیدریک اشباع هستند.

استرها \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O - CH 3 متیل استر اسید فرمیک (متیل فرمات) متیل استر اسید استیک (متیل) استات ) پروپیونیک اسید متیل استر C n H 2n O 2 نتیجه گیری: استرها مشتقاتی از اسیدهای کربوکسیلیک و الکل ها هستند.

الکلها استرها کتونها آلدئیدها اسیدهای کربوکسیلیک ایزومریسم و ​​نامگذاری اسکلت کربن ایزومریسم بین طبقاتی (استرها) اسکلت کربنی اسکلت بین کلاسی (کتونها) اسکلت کربنی موقعیت گروه f (-C=O) بین طبقاتی (آلدئیدها) اسکلت کربنی f-گروهی موقعیت (--) (اترها) اسکلت کربنی بین طبقاتی

ترسیم فرمول ایزومرها نامگذاری مواد. وظیفه: فرمول های ساختاری ایزومرهای ممکن برای مواد ترکیبی C 4 H 10 O را بسازید. C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. آنها به چه کلاس هایی تعلق دارند؟ همه مواد را با توجه به نامگذاری سیستماتیک نام ببرید. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O الکل ها و اترها اسیدهای کربوکسیلیک و استرها آلدهیدها و کتون ها

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 متیل پروپیل اتر دی اتیل اتر I الکل ها II الکل III الکل

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 بوتانوئیک اسید 2-متیل پروپانوئیک اسید متیل پروپیونیک اسید اتیل استر اسید استیک

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2

خودت را چک کن! 1. ایجاد مکاتبات: ماده کلاس فرمول عمومی R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. استرها الکل کربوهیدرات به شما کتون آلدئیدها و غیره استرها الف) C 5 H 11 -OH ب) C 6 H 13 -SON ج) C 4 H 9 -O - CH 3 د) C 5 H 11 -COOH ه) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. مواد را با توجه به نامگذاری سیستماتیک نام ببرید.

خودت را چک کن! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

بند تکلیف (17-21) - قسمت های 1 و 2 پیشین. 1،2،4،5 ص 153-154 2 ص 174 درس تمام شد!

1.

2. الکل ها

الف) طبقه بندی تعریف.

ب) ایزومر و نامگذاری

ج) بدست آوردن الکل

د) خواص فیزیکی و شیمیایی. واکنش های کیفی الکل ها

د) کاربرد. تاثیر بر محیط زیست و سلامت انسان.

طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن

1. الکل ها ترکیبات آلی حاوی اکسیژن هستند که در ترکیب خود یک گروه هیدروکسیل دارند.

2. آلدهیدها با وجود یک گروه آلدهید مشخص می شوند:

4. کربوکسیلیک اسیدها با گروه کربوکسیل از سایر ترکیبات آلی حاوی اکسیژن متمایز می شوند.

5. استرها: الف) R-O-R` ساده ب) پیچیده

خواص شیمیایی این ترکیبات با وجود گروه های عاملی مختلف در مولکول های آنها تعیین می شود.

الکل ها- اینها مشتقات اکسیژن دار هیدروکربن ها هستند که در آنها گروه هیدروکسی به رادیکال هیدروکربنی متصل است.

الکل ها طبقه بندی می شوند:

Ø با توجه به ماهیت اتم کربن مرتبط با گروه هیدروکسیل

آ) الکل های اولیه- گروه OH در چنین ترکیباتی به اتم کربن اولیه پیوند می خورد

ب) الکل های ثانویه- گروه هیدروکسیل به یک اتم کربن ثانویه پیوند دارد

که در) الکل های سوم- گروه هیدروکسی در الکل های سوم به یک اتم کربن سوم متصل است.

Ø با تعداد گروه های هیدروکسی در مولکول الکل

آ) الکل های تک هیدریکحاوی یک گروه OH در مولکول است، تمام ترکیبات فوق تک اتمی هستند.

ب) دو اتمی- ترکیب چنین الکل هایی شامل دو گروه هیدروکسیل است، به عنوان مثال، اتیلن گلیکول (شامل در محلول های ضد یخ - ضد یخ)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø با توجه به ساختار رادیکال مرتبط با گروه عملکردی

آ) ثروتمند CH3-CH2-OH (اتانول)

ب) غیر اشباع CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)

که در) معطرهیدروژن" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">هیدروژن در متانول، بر اساس قدمت آنها با افزودن کلمه پایه کاربینول.

نامگذاری IUPAC

بر اساس نامگذاری IUPAC:

به عنوان زنجیره اصلی، زنجیره ای را انتخاب کنید که دارای بیشترین تعداد گروه ها و رادیکال های هیدروکسیل باشد.

شماره گذاری زنجیره از نزدیک ترین انتهایی که جایگزین ارشد در آن قرار دارد شروع می شود - در مورد ما، گروه OH.

نام الکل از نام آلکان مربوطه که گروه هیدروکسیل به آن متصل است ساخته شده است. برای نشان دادن اینکه این ترکیب به کلاس الکل ها تعلق دارد، انتهای آن اضافه می شود - اول

از آنجایی که الکل ها با ایزومریسم موقعیت گروه هیدروکسی مشخص می شوند، با یک عدد نشان داده می شود.

اگر چندین گروه هیدروکسی در مولکول وجود داشته باشد، تعداد آنها با پیشوندهای یونانی (di-، tri-) نشان داده می شود. این پیشوند قبل از پایان -ol قرار می گیرد، عدد مکان آنها را نشان می دهد.

به عنوان مثال، الکل های ترکیب C4H9OH دارای ساختار و نام های زیر مطابق با نامگذاری IUPAC هستند.

1) اتصالات مدار معمولی

2) اتصالات زنجیره ای منشعب

ترکیبات پیچیده تر نیز به این ترتیب نامیده می شوند:

ما این واکنش و مکانیسم آن را به طور مفصل در ماژول I مطالعه کردیم.

روش صنعتی بعدی برای تولید الکل می باشد هیدروژناسیون CO

مخلوطی از مونوکسید کربن (II) با هیدروژن گرم می شود. هنگام استفاده از کاتالیزورهای مختلف، محصولات از نظر ترکیب متفاوت هستند، این در نمودار زیر نشان داده شده است.

هیدرولیز آلکان های هالوژنه

هیدرولیز با عمل آب یا محلول آبی قلیایی ها در هنگام گرم شدن انجام می شود. واکنش به راحتی برای مشتقات هالوژن اولیه انجام می شود.

بازیابی ترکیبات کربونیل

آلدهیدها، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها (استرها) به راحتی به الکل تبدیل می شوند.

آلدهیدها و کتون ها توسط هیدروژن مولکولی احیا می شوند و نیکل، پلاتین یا پالادیوم کاتالیزور هستند. برای بازیابی استرها از هیدروژن اتمی استفاده می شود که از برهمکنش مستقیم سدیم با الکل به دست می آید.

از معادلات می توان دریافت که الکل های اولیه از آلدهیدها و اسیدهای کربوکسیلیک به دست می آیند، کتون ها مواد اولیه الکل های ثانویه هستند. به این ترتیب الکل ها در آزمایشگاه به دست می آیند. با این حال، الکل های سوم را نمی توان از این طریق به دست آورد. آنها به روش زیر بدست می آیند.

برهمکنش معرف های گریگنارد با ترکیبات کربونیل.

سنتزهای مبتنی بر معرف های گریگنارد یک روش آزمایشگاهی قابل اعتماد برای تهیه الکل ها هستند.

هنگام استفاده از آلدهید فرمیک به عنوان ترکیب کربونیل، محصول واکنش یک الکل اولیه خواهد بود.

سایر آلدئیدها منجر به تشکیل الکل های ثانویه می شوند.

الکل های سوم از کتون ها در چنین سنتزهایی به دست می آیند.

برای درک چگونگی انجام چنین تبدیل‌هایی، لازم است اثرات الکترونیکی در مولکول‌های واکنش‌دهنده در نظر گرفته شود: به دلیل الکترونگاتیوی بالای اتم اکسیژن، چگالی الکترون از اتم کربن گروه کربونیل به سمت اکسیژن تغییر می‌کند (اثر -M) ). در مولکول معرف گریگنارد، یک بار تا حدی منفی روی اتم کربن ظاهر می شود، یک بار مثبت روی منیزیم به دلیل اثر القایی مثبت (+I-effect).

روش آنزیمی

این تخمیر مواد قندی است. اتانول از طریق تخمیر در حضور مخمر تولید می شود. ماهیت تخمیر این است که گلوکز به دست آمده از نشاسته تحت تأثیر آنزیم ها به الکل و CO2 تجزیه می شود. نتیجه این فرآیند با این طرح بیان می شود:

مشخصات فیزیکی

الکل های با وزن مولکولی کم (C1-C3) مایعاتی با بو و طعم مشخص هستند و به هر نسبت با آب قابل اختلاط هستند.

نقطه جوش الکل ها از 100 درجه سانتیگراد تجاوز نمی کند، اما از نقطه جوش اترها یا هیدروکربن های هم وزن بیشتر است.

دلیل این امر پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی است که بین اتم های هیدروژن و اکسیژن گروه های هیدروکسیل مولکول های مختلف الکل رخ می دهد (با مشارکت جفت های تکی الکترون های اکسیژن رخ می دهد).

حلالیت خوب الکل ها در آب به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی بین مولکول های الکل و آب است.

الکل های دارای C11 و بالاتر جامد هستند.

خواص شیمیایی الکل ها

خواص شیمیایی الکل ها به دلیل وجود گروه هیدروکسیل است. بنابراین، واکنش ها مشخصه الکل ها هستند:

1) با شکست در پیوند -CO-H

2) با شکست پیوند C-OH

3) واکنش های اکسیداسیون

1. خواص اسیدی الکل ها

الکل ها ترکیبات آمفوتریک هستند. آنها می توانند هم به عنوان اسید و هم به عنوان باز عمل کنند.

آنها هنگام تعامل با فلزات قلیایی و قلیاها خواص اسیدی از خود نشان می دهند. هیدروژن هیدروکسیل با فلز جایگزین می شود و الکلات ها را تشکیل می دهد (که به راحتی توسط آب تجزیه می شوند).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

اتوکسید سدیم

الکل ها اسیدهای ضعیف تری نسبت به آب هستند. خواص اسیدی آنها به ترتیب زیر کاهش می یابد: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

الکل ها خواص بازها را نسبت به اسیدها نشان می دهند. اسیدهای معدنی قوی تر اتم اکسیژن گروه OH را پروتونه می کنند:

الکل ها معرف های هسته دوست هستند.

واکنش با ترکیبات کربونیل.

الکل ها به راحتی با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش داده و یک استر تشکیل می دهند، این واکنش واکنش استریفیکاسیون نامیده می شود. این واکنش برگشت پذیر است. مولکول آب با حذف یک گروه OH از یک اسید کربوکسیلیک و یک پروتون از یک مولکول الکل تشکیل می شود. کاتالیزور یک اسید معدنی قوی است.

متیل استر اسید استیک

واکنش با اسیدهای معدنی

برهمکنش الکل ها با اسیدهای معدنی نیز منجر به تشکیل استرها (اما اسیدهای معدنی از قبل) می شود.

اتیل سولفید

جایگزینی هسته دوست از گروه هیدروکسیل .

کم آبی الکل ها.

کم آبی الکل ها تحت تأثیر اسیدهای معدنی قوی (سولفوریک، ارتوفسفریک) هنگام گرم شدن انجام می شود.

شکاف می تواند اتفاق بیفتد درون مولکولی. بیایید مکانیسم را با استفاده از مثال بوتانول-2 در نظر بگیریم: ابتدا پروتونه شدن یک مولکول الکل توسط هیدروژن اسید اتفاق می افتد، سپس آب از یون اکسونیوم با تشکیل یک کاتیون آلکیل حذف می شود و به سرعت حذف می شود. یک پروتون با تشکیل آلکن.

در مورد حذف H2O، قانون مارکوفنیکف اعمال می شود. این امکان انتقال از یک الکل به الکل دیگر را فراهم می کند. به عنوان مثال، انتقال از ایزوبوتیل الکل به الکل ترت بوتیل امکان پذیر است (خودتان بنویسید)

کم آبی بین مولکولی.

در مورد کم آبی بین مولکولی، محصولات واکنش اترها هستند. واکنش در شرایط یکسان انجام می شود، اما در دما متفاوت است.

اکسیداسیون

همه الکل ها تحت اکسیداسیون قرار می گیرند، اما الکل های اولیه ساده ترین هستند.

الکل های اولیه به آلدهیدها و سپس به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می شوند (متابولیسم در بدن بر اساس این واکنش است).

الکل های ثانویه در چنین واکنش هایی کتون می دهند، الکل های سوم با شکافتن پیوند C-C و تشکیل مخلوطی از کتون ها و اسیدها اکسید می شوند.

واکنش های کیفی به الکل ها.

همانطور که قبلا ذکر شد، الکل ها می توانند برای شکستن پیوندها واکنش نشان دهند

–C –OH و CO – H. هر دو واکنش در تجزیه و تحلیل کیفی استفاده می شوند.

1. تست گزانتوژنحساس ترین واکنش به گروه الکل است. الکل با دی سولفید کربن مخلوط می شود، یک قطعه KOH اضافه می شود، کمی حرارت داده می شود و محلول آبی CuSO4 اضافه می شود. با یک واکنش مثبت، رنگ قهوه ای زانتات مس رخ می دهد.

2 تست لوئیس .

در این واکنش از مخلوطی از اسید هیدروکلریک غلیظ و کلرید روی استفاده می شود. این واکنش به عنوان یک روش تحلیلی برای تعیین نوع الکل استفاده می شود: اولیه، ثانویه یا سوم.

الکل های سوم تقریباً بلافاصله با آزاد شدن گرما و تشکیل یک لایه هالوآلکان روغنی واکنش نشان می دهند.

ثانویه ها در عرض 5 دقیقه واکنش نشان می دهند (یک لایه روغنی نیز تشکیل می شود).

الکل های اولیه در دمای اتاق واکنش نشان نمی دهند، اما زمانی که گرم می شوند واکنش نشان می دهند.

استفاده از الکل.

متانولبرای تولید فرمالدئید، اسید استیک، یک حلال در تولید لاک ها و رنگ ها، به عنوان واسطه ای برای سنتز رنگ ها، داروها، عطرها استفاده می شود. سم قوی

اتانول- یک ضد عفونی کننده قوی (در جراحی برای شستن دست ها و ابزار جراح) و یک حلال خوب. برای تولید دی وینیل (جزء لاستیکی)، کلروفرم، اتیل اتر (مورد استفاده در پزشکی) استفاده می شود. مقدار معینی الکل در صنایع غذایی (تولید اشباع، لیکور) استفاده می شود.

n-پروپانولبرای تولید آفت کش ها، داروها، حلال موم ها، رزین های با طبیعت مختلف استفاده می شود.

تاثیر بر سلامت انسان. مکانیسم اثر الکل ها

الکل های مونوهیدریک دارو هستند. سمیت آنها با افزایش تعداد اتم های کربن افزایش می یابد.

متیل الکل یک سم قوی عصبی و عروقی است که اشباع اکسیژن خون را کاهش می دهد. مصرف متانول خوراکی باعث مسمومیت و مسمومیت شدید همراه با از دست دادن بینایی می شود.

متانول در دستگاه گوارش به یک محصول سمی تر - فرمالدئید و اسید فرمیک اکسید می شود که در مقادیر کم باعث مسمومیت شدید بدن و مرگ می شود:

اتیل الکل دارویی است که باعث فلج شدن سیستم عصبی می شود.

هنگامی که الکل وارد بدن انسان می شود، ابتدا بر روی سیستم عصبی مرکزی تأثیر می گذارد و سپس تحریک می کند، حساسیت را کسل می کند، عملکرد مغز را ضعیف می کند و واکنش را به طور قابل توجهی بدتر می کند.

علت اصلی آسیب به بدن توسط اتانول، تشکیل استالدئید است که اثر سمی دارد و با بسیاری از متابولیت ها در تعامل است. استالدهید در نتیجه عمل آنزیم الکل دهیدروژناز (که در کبد یافت می شود) تشکیل می شود.

پروپیل الکل مانند اتیل الکل روی بدن عمل می کند، اما قوی تر از دومی است.

فنل ها

فنل هامشتقات هیدروکربن های معطر نامیده می شوند که مولکول های آن حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل است که مستقیماً به حلقه بنزن متصل است.

ساده ترین نماینده این کلاس C 6 H 5 OH فنل است.

ساختار فنلیکی از دو جفت الکترون مشترک اتم اکسیژن به سیستم الکترون - حلقه بنزن کشیده می شود. این منجر به دو اثر می شود: الف) چگالی الکترون در حلقه بنزن افزایش می یابد و حداکثر چگالی الکترون در ارتو -و جفت- موقعیت ها در رابطه با گروه OH؛

ب) برعکس، چگالی الکترون روی اتم اکسیژن کاهش می یابد، که منجر به ضعیف شدن پیوند O-H می شود. اولین اثر در فعالیت بالای فنل در واکنش های جایگزینی الکتروفیل آشکار می شود، و دوم - در افزایش اسیدیته فنل در مقایسه با الکل های اشباع شده.

مشتقات فنل تک جایگزین، مانند متیل فنل (کرزول)، می توانند به عنوان سه ایزومر ساختاری وجود داشته باشند. ارتو - ، متا - ، پارا - cresols:

اوه اوه اوه

در باره– کرزول متر– کرزول پ– کرزول

اعلام وصول. فنل ها و کرزول ها در قطران زغال سنگ و همچنین در نفت یافت می شوند. علاوه بر این، آنها در هنگام ترک خوردن روغن تشکیل می شوند.

AT صنعتفنل بدست می آید:

1) از هالوبنزن ها. هنگامی که کلروبنزن و هیدروکسید سدیم تحت فشار گرم می شوند، فنولات سدیم به دست می آید که پس از پردازش بیشتر آن، فنل با اسید تشکیل می شود: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O.

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4 .

2) چه زمانی اکسیداسیون کاتالیزوری ایزوپروپیل بنزن (کومن)اکسیژن اتمسفر برای تشکیل فنل و استون.

CH3 —CH—CH3 OH

О 2 + CH 3 —C—CH 3 .

این روش صنعتی اصلی برای تولید فنل است.

3) فنل از اسیدهای سولفونیک معطر. واکنش با ترکیب اسیدهای سولفونیک با مواد قلیایی انجام می شود. فن‌اکسیدهای تشکیل‌شده در ابتدا با اسیدهای قوی برای به دست آوردن فنل‌های آزاد تیمار می‌شوند.

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

فن اکسید سدیم

مشخصات فیزیکی. ساده ترین فنل ها مایعات چسبناک یا جامدات کم ذوب با یک ویژگی هستند کربولیکبو. فنل در آب محلول است (مخصوصاً در آب گرم)، سایر فنل ها کمی محلول هستند. بیشتر فنل ها مواد بی رنگی هستند، اما وقتی در هوا ذخیره می شوند به دلیل محصولات اکسیداسیون تیره می شوند.

خواص شیمیایی.

1. اسیدیتهفنل بالاتر از الکل های اشباع است. مانند فلزات قلیایی واکنش نشان می دهد

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2،

و با هیدروکسیدهای آنها:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

با این حال، فنل یک اسید بسیار ضعیف است. هنگام عبور دی اکسید کربن یا دی اکسید گوگرد از محلول فنولات ها، فنل آزاد می شود. این ثابت می کند که فنل اسید ضعیف تری نسبت به کربنیک یا گوگرد است.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. تشکیل استرها. آنها از اثر کلریدهای اسید کربوکسیلیک بر روی فنل (و نه خود اسیدها، مانند الکل ها) تشکیل می شوند. O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl.

فنیل استات

3. تشکیل اترزمانی اتفاق می افتد که فنل با هالوآلکان ها واکنش می دهد.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.

فنیل اتیل اتر

5. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیکبا جریان فنل بسیار راحت تر از هیدروکربن های معطر است. از آنجایی که گروه OH یک جهت گیری نوع I است، واکنش پذیری حلقه بنزن در مولکول فنل افزایش می یابد. ارتو- و جفت- مفاد

آ) برم زاییتحت تأثیر آب برم بر روی فنل، سه اتم هیدروژن با برم جایگزین می شود و رسوب 2، 4، 6 - تری بروموفنل تشکیل می شود: OH.

اوه برادر برادر

3Br 2 → + 3HBr.

این یک واکنش کیفی به فنل است.

ب) نیتراسیون او

او

اهداف. معرفی گروه بزرگی از مواد آلی که از نظر ژنتیکی با یکدیگر مرتبط هستند (ساختار، ایزومر، نامگذاری، خواص فیزیکی، طبقه بندی). برای تشکیل یک ایده کلی از الکل ها، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک؛ ادامه توسعه مهارت های آموزشی عمومی؛ برای آموزش نیاز به دانش در مورد موادی که در زندگی روزمره با آنها در تماس هستیم - آنها در محصولات غذایی، داروها یافت می شوند.

مواد نمایشی مجموعه ای از اسیدهای کربوکسیلیک، الکل ها، فنل، فرمالین.

آزمایش نمایشی بررسی حلالیت الکل ها در آب (اتانول،n-پروپانول و n -بوتانول)، اسیدها (فرمیک، استیک، پروپیونیک، بوتیریک، استئاریک و پالمیتیک)، آلدئیدها (محلول 40٪ آلدهید فرمیک - فرمالین).

پشتیبانی بصری جداول "تشکیل پیوند هیدروژنی"، "الکل ها و آلدئیدها"؛ مدل های مولکولی؛ نقاشی با فرمول رایج ترین اسیدها.

جزوه. کارت اطلاعات درس.

ارتباطات بین رشته ای و درون رشته ای. شیمی معدنی: اسیدهای معدنی، پیوندهای هیدروژنی بین مولکولها. شیمی آلی: هیدروکربن ها (فرمول های عمومی، ساختار، نامگذاری، ایزومریسم)؛ ریاضی: تابع; فیزیک: خواص فیزیکی مواد، ثابت ها.

در طول کلاس ها

به عنوان مثال: اسید فرمیک، اسید اگزالیک، سیتریک، مالیک، اسیدهای لاکتیک، "الکل شراب" (اتانول)، فرمالین (40٪ محلول آلدئید فرمیک در آب)، گلیسیرین، استون، اتر برای بیهوشی (دی اتیل اتر)، فنل.

تمرین 1. مواد زیر را به سه گروه تقسیم کنید - الکل ها، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک:

وظیفه 2. ترکیبات حاوی اکسیژن چگونه طبقه بندی می شوند؟ گروه های عامل الکل ها، آلدهیدها و کربوکسیلیک اسیدها را نام ببرید.

گروه های عملکردی مواد با کلاس های مختلف

آلدهیدها

اسیدهای کربوکسیلیک

او

هیدروکسیل

وظیفه 3. نام قطعه هیدروکربنی در فرمول های ترکیبات آلی حاوی اکسیژن چیست؟ به عنوان مثال، در کار 1 (به بالا مراجعه کنید) این قطعات هستند: CH 3، C 4 H 9، C 5 H 11، C 2 H 5، C 7 H 15، C 3 H 7.

با نشان دادن رادیکال هیدروکربنی با حرف R، فرمول های کلی را به دست می آوریم:

الکل ها - ………………………… ;

آلدئیدها - …………………..;

اسیدهای آلی – ……………………. .

طبقه بندی الکل ها، آلدئیدها و اسیدها را می توان انجام دادبا توجه به تعداد گروه های عملکردی در مولکول ها الکل های یک، دو و سه هیدریک وجود دارد:

آلدئیدهایی که دارای دو گروه آلدهید CHO در مولکول هستند به شرح زیر نامیده می شوند:

کربوکسیلیک اسیدها، بسته به تعداد گروه های کربوکسیل در مولکول، یک، دو و سه پایه هستند:

ترکیبات اکسیژن متفاوت استبا توجه به ساختار رادیکال هیدروکربنی. آنها محدود کننده (اشباع)، غیر اشباع (غیراشباع)، حلقوی، معطر هستند.

نمونه هایی از الکل ها:

نمونه هایی از آلدئیدها:

نمونه هایی از اسیدهای کربوکسیلیک:

ما فقط محدود کردن اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک، الکلهای مونوهیدریک و آلدئیدها را مطالعه خواهیم کرد.

وظیفه 4. الکل های اشباع، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک را تعریف کنید.

الکل ها اولیه، ثانویه و سوم هستند. در الکل های اولیه، یک همسایه کربن در اتم C وجود دارد که به گروه هیدروکسیل OH پیوند دارد. در الکل های ثانویه در اتم C، همراه با گروه OH، دو جایگزین کربن (همسایه)، و در الکل های سوم، سه جایگزین کربن وجود دارد. مثلا:

نامگذاری
ترکیبات اکسیژن دار

بر اساس نامگذاری بین المللی IUPAC، نام الکل ها از نام آلکان های مربوطه با اضافه کردن پسوند "ol" گرفته شده است.

ویژگی نام آلدهیدها پسوند "ال" است.

وظیفه 6. فرمول و نام IUPAC چهار آلدئید زیر را در جدول بنویسید.

وظیفه 7. فرمول و نام IUPAC چهار اسید زیر را در جدول بنویسید.

مشخصات فیزیکی.
پیوند هیدروژنی

1) حالت تجمع اتصالات خطی طبقات مختلف.

2) دمای جوش (درجه سانتیگراد) پنج همولوگ اول مواد چهار طبقه.

3) پیوند هیدروژنی در سری ترکیبات مورد بررسی، پیوند بین مولکولی بین اکسیژن یک مولکول و هیدروکسیل هیدروژن یک مولکول دیگر است.

اطلاعات مرجع - الکترونگاتیوی اتم ها: C - 2.5; H - 2.1; O - 3.5.

توزیع چگالی الکترون در مولکول های الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک نابرابر است:

پیوند هیدروژنی در الکل ها و اسیدها به صورت زیر نشان داده می شود:

نتیجه گیری: در سری همولوگ الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک هیچ ماده گازی وجود ندارد و نقطه جوش مواد بالاست. این به دلیل وجود پیوندهای هیدروژنی بین مولکول ها است. به دلیل پیوندهای هیدروژنی، مولکول‌ها به هم متصل می‌شوند (انگار به هم متصل می‌شوند)، بنابراین برای اینکه مولکول‌ها آزاد شوند و فراریت پیدا کنند، لازم است انرژی اضافی برای شکستن این پیوندها صرف شود.

4) حلالیت در آب به طور تجربی بر روی مثال حلالیت در آب الکل ها - اتیل، پروپیل، بوتیل و اسیدها - فرمیک، استیک، پروپیونیک، بوتیریک و استئاریک نشان داده شده است. محلول آلدهید فرمیک در آب نیز نشان داده شده است.

وظیفه 11. در مورد حلالیت الکل ها، آلدئیدها و اسیدهای کربوکسیلیک در آب چه می توان گفت؟ چه چیزی حلالیت این مواد را توضیح می دهد؟

هنگام پاسخ دادن، از طرح تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکول های اسید و آب استفاده کنید:

لازم به ذکر است که با افزایش وزن مولکولی، حلالیت الکل ها و اسیدها در آب کاهش می یابد. هر چه رادیکال هیدروکربن در یک مولکول الکل یا اسید بزرگتر باشد، به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی ضعیف، نگه داشتن مولکول در محلول برای گروه OH دشوارتر است.

ساختار الکل ها، آلدئیدها،
اسیدهای کربوکسیلیک

ایزومریسم الکل ها، آلدئیدها
و اسیدهای کربوکسیلیک

1) ایزومریسم الکل با استفاده از مثال C پنتانول 5 ح 11 OH (زنجیره کربنی ایزومرها داده شده است):

وظیفه 13. ایزومرهای شاخه دار الکل ها را بر اساس زنجیره کربن نام ببرید. C 5 H 11 OH:

وظیفه 14. آیا این مواد ایزومر هستند؟

وظیفه 15. چه نوع ایزومری مشخصه الکل هاست؟

2) Isomerium aldehydov به عنوان مثالn -پنتانال یا والریک آلدئیدn-C 4 H 9 CHO:

وظیفه 16. چه نوع ایزومری مشخصه آلدهیدها است؟

3) ایزومریوم اسیدهای کربوکسیلیک به عنوان مثالn -پنتانوئیک یا والریک اسیدn-C 4 H 9 COOH:

وظیفه 17. چه نوع ایزومری مشخصه اسیدهای کربوکسیلیک است؟

وظیفه 18. فرمول ساختاری مواد زیر را بنویسید:

الف) 2،4-دی متیل-3-اتیل هگزانال؛

ب) 2،2،4-تری متیل-3-ایزوپروپیل پنتانال.

ج) 2،3،4-تری متیل-3-اتیل پنتاندیول-1،2.

د) 2،3،4-تری متیل-3-ایزوپروپیل هگزانتریول-1،2،4.

ه) 3،4،5،5-تترا متیل-3،4-دی اتیل هپتانوئیک اسید.

و) 2،4-دی متیل هگزن-3-اوئیک اسید.

مشق شب

نام های بی اهمیت پنج آلدئید اول و اسیدهای کربوکسیلیک را یاد بگیرید.

جدول "ساختار الکل ها، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک" را برای اعضای دوم این سری های همولوگ پر کنید (به کار 12 مراجعه کنید).

تمام ایزومرهای ممکن برای بوتانول C را بنویسید 4 H 10 O، بوتانال C 4 H 8 O و بوتانوئیک اسید C 4 H 8 O 2 ، آنها را توسط IUPAC نامگذاری کنید.

برای حل تکلیف. یکی از الکل های پلی هیدریک برای تهیه ضدیخ استفاده می شود - مایعاتی که در دمای پایین یخ می زنند. ضد یخ در شرایط زمستانی برای خنک کردن موتور خودرو استفاده می شود. اگر کسر جرمی کربن موجود در آن 38.7٪، هیدروژن - 9.7٪، اکسیژن - 51.6٪ باشد، فرمول مولکولی این الکل را پیدا کنید. چگالی نسبی بخار هیدروژن آن 31 است فرمول ساختاری الکل را بنویسید و نام ببرید.